آنچلوتی با دو اتهام کلاهبرداری مالیاتی بیش از یک میلیون یورو (۸۵۰۰۰۰ پوند) بین سال‌های ۲۰۱۴ تا ۲۰۱۵ در اولین دوره‌اش به عنوان سرمربی رئال مادرید مواجه است. دادستانی اکنون خواهان حکم چهار سال و نه ماه زندان برای سرمربی ایتالیایی است.
این موضوع فقط مربوط به آنچلوتی است که در اظهارنامه مالیاتی خود فقط از خود به عنوان سرمربی مادریدی نام برده و گفته می شود درآمد حاصل از حق پخش تصویر خود را اعلام نکرده است. او در عوض آن مبلغ را به Vapia Limited منتقل می کند. این مبالغ معادل ۳۸۶۳۶۱ یورو در سال ۲۰۱۴ و ۶۷۵۷۱۸ یورو در سال ۲۰۱۵ است. اگر کارلوتو مقصر شناخته شود، یکی از پرافتخارترین مدیران تاریخ فوتبال به دوران حرفه ای خود پایان خواهد داد.
به گفته دادستان، آنچلوتی در ژوئیه ۲۰۱۳ حقوق تصویر را به مدت ۱۰ سال به مبلغ ۲۱ میلیون پوند (۲۵ یورو) به Vapia منتقل کرد و پس از آن ظاهراً خود را در راس این شرکت قرار داد. گفته می‌شود که آنچلوتی در طول دوران حضورش در مادرید و زمانی که در اسپانیا مستقر بود، تمام درآمد مربوط به حقوق تصویر خود را به میزان ۱.۱ میلیون پوند (۱.۴ میلیون دلار) در سال ۲۰۱۴ و ۲.۵ میلیون پوند (۳.۱ میلیون دلار) در سال ۲۰۱۴ به دست آورد. بیان نشده.
آنچلوتی که هدایت لالیگا را بر عهده دارد احتمالاً در مورد این اتهامات مورد بازجویی قرار خواهد گرفت. گفته می‌شود که این مرد ۶۴ ساله یک وب «پیچیده» و «گیج‌کننده» از تراست‌ها و شرکت‌ها راه‌اندازی کرده است که اجازه می‌دهد درآمد واقعی از حقوق تصویر او در خارج از اسپانیا مستقر شود. او احتمالا منتظر خواهد ماند تا ببیند از تحقیقات چه نتیجه ای حاصل می شود.
